Борьба за кресло мэра столицы всегда была ожесточённой. Лишь однажды градоначальника выбрали в первом же туре. Это было в 99-ом году, когда победу одержал Серафим Урекян. С тех пор ни одни выборы не обходились без второго тура. Первых же мэров после провозглашения независимости Молдовы назначали центральные власти.

Сначала кишинёвскую мэрию возглавил Николай Костин. Он занимал пост градоначальника с 1990 по 94-ый год. Назначили и сместили его центральные власти. В мае 95-ого его сменил Серафим Урекян. Его тоже назначили президентским указом после того, как выборы признали недействительными из-за низкой явки.

Впервые мэра Кишинева избрали прямым голосованием в 99 году. Серафим Урекян баллотировался как независимый кандидат, противостоял ему Василий Йовв - кандидат блока коммунистов, аграриев и социалистов. Урекян победил в первом туре.

Он также возглавил мэрию и в 2003 году. На этот раз Урекян выиграл во втором туре. Его оппонентом был Василий Згардан, которого поддерживала Партия коммунистов. Кресло градоначальника освободилось в 2005-м, когда Серафима Урекяна избрали депутатом. Тогда же жителей столицы вновь позвали на выборы.

Однако после четырёх неудачных попыток избрать мэра, центральные власти решили перенести выборы на 2007 год. До тех пор обязанности градоначальника исполняли Василий Урсу и Вячеслав Иордан.

Летом 2007 года Иордан, которого выдвинула Партия коммунистов, боролся за кресло мэра во втором туре с либералом Дорином Киртоакэ. Последний и выиграл выборы, набрав 61% голосов.

В 2011 году Киртоакэ во втором туре противостоял кандидат Партии коммунистов Игорь Додон. В итоге либералу удалось обойти конкурента всего на 1% и таким образом сохранить за собой пост мэра.

В 2015 году Дорина Киртоакэ избрали в третий раз. Тогда он прошёл во второй тур с социалисткой Зинаидой Гречаной. Кандидата либералов поддержали 53% избирателей.