Борьба за кресло столичного градоначальника всегда была ожесточённой. Только однажды его выбрали в первом же туре. Это было в 99-м году, и победил Серафим Урекян. С тех пор на каждых выборах по два конкурента выходят во второй тур. А первых мэров Кишинёва, которые руководили городом сразу после провозглашения независимости страны,  назначали центральные власти.

Первым мэром Кишинёва после провозглашения независимости Молдовы стал Николай Костин. Пост градоначальника он занимал с 1990 по 94-й год. Назначили и сместили его центральные власти. В мае 1995 года его преемником стал Серафим Урекян. Его тоже назначили президентским указом после того, как выборы признали недействительными из-за низкой явки.

Впервые мэра Кишинева избрали прямым голосованием в 99-м году. Серафим Урекян выступал как независимый кандидат, противостоял ему Василий Иовв - кандидат блока коммунистов, аграриев и социалистов. Урекян победил в первом туре.

После выборов 2003 года Серафим Урекян снова стал мэром. На этот раз он выиграл во втором туре, после дуэли с Василием Згарданом, которого поддерживала Партия коммунистов. Кресло градоначальника освободилось в 2005-м, когда Серафима Урекяна избрали депутатом. Жителей столицы вновь позвали на выборы.

После четырёх неудачных из-за низкой явки попыток избрать мэра, центральные власти решили отложить голосование до 2007 года. До тех пор обязанности градоначальника исполняли Василий Урсу и Вячеслав Иордан.

Летом 2007 года Иордан, которого выдвинула партия коммунистов, вышел во второй тур с либералом Дорином Киртоакэ, который выиграл с большим отрывом, набрав 61% голосов.

Через четыре года - в 2011-м, во втором туре жёсткая борьба развернулась между кандидатом партии коммунистов Игорем Додоном и либералом Дорином Киртоакэ. Киртоакэ удалось опередить соперника всего на один процент, и получить таким образом второй мандат.